1989年3月8日，蒋孝勇和妻子蒋方智怡以及他们的孩子们在台北桃园机场搭乘前往加拿大的航班。送行者众多，而孩子们对即将到来的别离并未完全理解。蒋友柏事后回忆，父亲一路上沉默不语，目光注视着渐行渐远的台湾，眼中似乎含着泪水。这次移民并非单纯的家庭迁居，自从蒋经国逝世一年多后，蒋家在台湾的政治地位已明显发生变化，以前求见的人渐渐少了，围绕蒋氏家族形成的权力网也随着上一代人的离世而逐步松弛。

蒋孝勇出生于1948年10月27日，地点为上海。因国共内战，他出生没多久便随家人离开大陆，对浙江奉化的故乡几乎没有直接记忆。在蒋家中，他被视为性格温和、反应灵敏的孩子。蒋介石曾评价他的三个孙子，认为蒋孝勇是更具可爱性格的一位。宋美龄对他尤为宠爱，常把他抱在身边，称之为“开心果”。

蒋孝勇并没有完全按照父亲的期望走上政治道路。1973年，他与方智怡结婚并从台湾大学政治系毕业。面对复杂的政治环境，他更倾向于进入商界，这一决定也得到了蒋经国的支持。后来，他参与企业管理并曾在国民党相关机构任职，其家族背景为他提供了一定资源。在蒋经国晚期，蒋孝勇的职责愈加具体，常常定期向父亲汇报工作，曾被戏称为“地下总统”，尽管这个称号颇具夸张，但也反映了他在父亲身边的影响力。 qy球友会官网

蒋经国于1988年去世，按照遗愿，灵柩暂存于桃园，距离蒋介石的安葬地并不远。蒋孝勇清楚，父亲去世后继续留在政治圈可能无法再维持过去的地位，因此他决定将全家移居加拿大，让孩子在不同的环境中成长。他在对媒体的发言中提到，蒋家与中国近代史的紧密联系不应该沉重地影响下一代。

出发前，蒋孝勇特意前往士林官邸与宋美龄告别。宋美龄虽理解他的选择，仍对他提出了两点叮嘱：“不要忘记你们姓蒋，也要时刻牢记你们是中国人。”这些话更像是长辈对后辈的深情交代。抵达加拿大后，蒋孝勇一家逐渐适应新生活，而孩子们所面临的真正变化并非住所更改，而是家族昔日的光环不再。他们对身份的认同产生了困惑，蒋友柏在回忆中提到曾经不知道自己是谁，也不知道如何与他人沟通。

宋美龄曾希望他们能住得近一些。随着蒋孝勇健康恶化，家人多次前往美国陪伴她。1996年初，蒋孝勇被诊断为晚期食道癌后返回台湾接受治疗。尽管病重，他仍积极推动蒋介石和蒋经国的遗体迁葬事宜。尽管这个设想有其历史依据，但因牵涉政治与家族问题，实际执行并不会简单。 qy球友会官网

蒋孝勇一度表示绝不能辜负祖父与父亲的归葬愿望，然而他未能等待事情的完成，1996年12月22日，蒋孝勇因病去世，年仅48岁。蒋介石和蒋经国的灵柩仍留在台湾。父亲去世后，蒋友柏并没有从政，他坦言蒋家的历史联系应在他们这一代逐渐结束。2017年，他回到浙江奉化，和当地人共同追寻家族记忆，尽管过去已无法改变，却将这个离乡多年的家族再次联系起来。